Tess Holliday w walentynkowej sesji zdjęciowej

Tess Holliday rozpoczęła karierę, gdy miała zaledwie 15 lat. To wtedy postanowiła pójść na casting do agencji plus size, gdzie doceniono wprawdzie jej piękną twarz i warunki, ale zwrócono także uwagę na zbyt niski wzrost i sporą nadwagę. Holliday przeniosła się więc do Seattle, gdzie przez dwa lata pracowała jako główna wizażystka, stylistka fryzur, a nawet dyrektor kreatywna na pokazach mody. Nigdy jednak nie zrezygnowała z marzeń i wróciła do Missisipi, a stamtąd wyleciała do Los Angeles, gdzie jej kariera zaczęła się naprawdę rozwijać!